伍德罗·威尔逊，-年的美国28任总统，在他的总统任期中，建立了一种被称为“威尔逊主义”的激进外交政策。
但这位总统曾经是一位大学校长，但最后却失败的从这所大学逃了出来。
年，威尔逊出生于美国弗吉尼亚州的一个牧师家庭，他的祖父来自英国苏格兰地区，带有苏格兰血统。他的家庭是农场主家庭，威尔逊排行第三。威尔逊的父亲也是美国长老会教会的创始人之一，年，南北长老会分裂，成为南方长老会的创始人之一。威尔逊小时候并不聪明，甚至有一些发育性的阅读障碍。
威尔逊-年就读于北卡罗莱州的戴维森学院，后来作为新生转学到新泽西学院就读（今天的普林斯顿大学），在新泽西学院学习政治哲学和历史。年，威尔逊从新泽西学院毕业后到弗吉尼亚大学学院继续学习，由于健康状况的原因，威尔逊从弗吉尼亚大学退学在家独自学习法律。
年，威尔逊进入约翰·霍普金斯大学，霍普金斯大学是当时美国第一所以德国大学为蓝本的研究型大学，威尔逊希望通过学习，成为一名教授，年，他在霍普金斯大学获得了博士学位。
-年，威尔逊在莫尔女子学院任教，年去往卫斯理大学任教，在不同的学校，威尔逊展现出了非凡的组织能力。在朋友的推荐下，年，威尔逊被新泽西学院聘请为法理学和政治学教授，他擅长演讲，很快赢得了引人注目的演说家声誉，并且还在霍普金斯大学，纽约法学院和科罗拉多大学进行了一系列讲座。
年，新泽西学院改名为普林斯顿大学，大学也计划建立研究生院，威尔逊谢绝了其他学校的邀请，继续留在新的普林斯顿大学，这个时期，开始达到了他的学术巅峰时期，代表作品是《美国人民史》，在学术和管理中，威尔逊展现出了自身独特的的才能。
年，普林斯顿大学董事会对校长进行了更换，经过筛选，决定任命威尔逊为普林斯顿大学第十三任校长，取代前一任被认为是低效管理的巴顿校长。在作为校长时期，威尔逊进行了一场野心勃勃的改革，虽然最终的结果却是以自己的离开而惨淡收场。
普林斯顿大学校长
年，威尔逊担任普林斯顿大学校长后，就希望改变当时普林斯顿大学的现状。在新泽西学院改名为普林斯顿大学后，仍然带有浓厚的宗教色彩，一切都还是学院的老样子。在这历史关头，威尔逊勇敢地走向了历史前台，肩负起了普林斯顿伟大崛起的重任。他是普林斯顿大学历史上第一位非长老会牧师出任的校长，也是将大学从宗教性推向世俗化的关键人物。从这种意义上来说，人们通常认为，是威尔逊塑造了普林斯顿大学，虽然没有取得完全的成功。
当时，美国大学的三巨头是普林斯顿大学、哈佛大学和耶鲁大学，不过很长一段时间，普林斯顿大学被很多学校超过。
在这个时期，威尔逊对普林斯顿大学进行了诸多的改革，
第一，建立荣誉制度，荣誉制是威尔逊担任普林斯顿大学政治系教授时倡导实施的一项旨在杜绝考试舞弊行为，培养绅士风度的一次教育改革活动，这一制度要求学生在每次考试前写下“我以一个绅士的荣誉担保，在此次考试中我没有作弊，也没有帮助其他人作弊”。从年荣誉制建立至今，它一直都是普林斯顿大学最神圣的教育传统，对普林斯顿大学产生了深远的影响。尽管荣誉制的实施载体在发生过多次变化，但它的精神实质一直得以保持，即考试中不设监考老师，每一位学生都应该为自己负责。此外，荣誉制的成功使威尔逊在校园内的名望大增，在一定程度上为威尔逊日后执掌普林斯顿大学铺平了道路。
第二，整饬教育秩序，提高了教学标准，把改革的对象从学生扩大到了教师，以进一步提高教学标准。进行了一系列课程改革，以更合理的课程组织方式和更严格的学术考评为标准，建立了十一个新的学院；同时，大规模减少选修课的数量，在威尔逊看来，最恶劣的事情就是年轻人去选择一些简单的、容易通过的课程来混取学位。
第三，建立导师制，他在学校原有师资的基础上又聘请了许多的新教师，尝试将少数教师组成一个名为“学院同伴”的组织，詹姆斯称这些教师为导师，相应的，他所创设的这一制度也被称为“导师制”。威尔逊执校之后，延续了詹姆斯校长的改革思路，并进一步扩大的改革的范围，开创了导修制度。导修制的目标是缩小课堂规模，增加学生间的亲密感情，让学生与学生、学生与教师实现“思想的碰撞”。
一百多年来，导修制依然是普林斯顿大学的重要教学制度，其名称虽然有所改变，但它的精神实质已深深的渗入了普林斯顿大学的教学、科研和学生生活中。今天，普林斯顿大学仍然保持着教授和研究生每天一起喝咖啡的传统，以至于很多研究生认为可以不去上课，但却不能缺席咖啡室的聊天。正因为如此，导修制也被视为威尔逊给普林斯顿大学留下的最珍贵的学术遗产。
第四，建立住宿学院制度。美国当时享乐主义的潮流弥漫校园，威尔逊估计，普林斯顿大学的本科生至少将三分之二的时间都花费在了体育运动、远足旅行等与学习无关的活动上了。在这个娱乐之中，普林斯顿大的俱乐部有着重要的作用，俱乐部则为学生们提供了一个社交的平台，在普林斯顿大学，名气最大的俱乐部当属由东海岸上流阶层之后组成的饮食俱乐部（eatingclubs）。俱乐部在运作上尽力模仿大城市私人俱乐部的种种做派：新会员会获得一本《社交指南》来规范其行为举止；进入俱乐部时会有专业的服务员为其保管大衣；着盛装出席晚宴等。在俱乐部里面，除了从英格兰进口的高级柚木家具之外，还设有精装修的餐厅和现代化的厨房以及会客厅、图书馆、撞球室、吸烟室和客房等娱乐社交设施。
威尔逊对于饮食俱乐部一直不满，威尔逊在多次演讲中提到：“大学生活完全吞噬了课程学习，今天的普林斯顿大学即将变成一个大型的俱乐部，学生在这里只有两件事情可做，一是取得基本成绩以保证顺利毕业；二是参加各种社交活动，寻找快乐和刺激。”更令威尔逊不能接受的是饮食俱乐部加深了学生间的偏见，在学校中形成了一个高人一等的阶层，将学生分成了平民子弟与精英之后两个群体。
于是，威尔逊希望建立不同的住宿学院来改变俱乐部的情况，类似于最早的牛津的住宿学院，出发点不错，但是威尔逊忽略了饮食俱乐部子弟及其校友的强大抵制力量，这项措施也最终成为威尔逊败走的重要原因。
另外，还有一件事的失败让威尔逊彻底放弃校长的职位，在新建研究生院的过程中，威尔逊希望将研究生院建立在校园的中心，而时任研究生院的院长韦斯特则要求建立在更远的校园地址，从对于学校各方面和校友的联系方面来说，韦斯特更加深厚。这场斗争中，无疑是威尔逊失败了！
年的威尔逊但是威尔逊凭借作为普林斯顿大学期间积累的声誉，年竞选新泽西州州长中获得了胜利，成为了新泽西州州长，可谓失之东隅收之桑榆！
年又去竞选美国总统，并且获得了最终的胜利。
但是不管怎么说，从作为校长的职业生涯来说，威尔逊算得上一个失败校长！